Ні, не можна.

Відповідно до ч. 6 ст. 10 Закону «Про відпустки» (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/504/96-%D0%B2%D1%80/conv#n87) у разі надання працівникові щорічної відпустки до закінчення шестимісячного терміну безперервної роботи її тривалість визначається пропорційно до відпрацьованого часу. Тобто працівнику, який відпрацював, приміром, лише місяць, можна надати тільки два календарні дні щорічної відпустки.

Можливо, у Вашого працівника є підстави для отримання щорічної відпустки повної тривалості до настання шестимісячного терміну безперервної роботи у перший рік роботи на даному підприємстві, які зазначені у ч. 7 ст. 10 Закону «Про відпустки» (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/504/96-%D0%B2%D1%80/conv#n87) (приміром, його дружина перебуває у відпустці у зв'язку з вагітністю та пологами). Також, можливо, у Вашого працівника є право на іншу оплачувану відпустку – відпустку УБД чи відпустку «на дітей» (їх можна оформити незалежно від часу прийняття на роботу, хоч і через пару днів).

Якщо ж немає жодної із вказаних підстав, то тоді можна оформити лише відпустку без збереження заробітної плати за згодою сторін за ч. 1 ст. 26 Закону «Про відпустки» (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/504/96-%D0%B2%D1%80/conv#n298) і, звісно, це не гарантує безперешкодного перетину кордону.

Раді допомогти, звертайтесь ще!