Можна, але тоді дійсно виникає питання передачі справ. Варто врегулювати це питання з директором.

Причому ЗУ «Про відпустки» містить іншу норму. За бажанням працівника у разі його звільнення (крім звільнення за порушення трудової дисципліни) йому має бути надано невикористану відпустку з наступним звільненням. Датою звільнення в цьому разі є останній день відпустки (ч. 1 ст. 3 Закону https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/504/96-%D0%B2%D1%80#n20 ). Тобто якби директор написав заяву: «Прошу надати мені невикористану щорічну основну відпустку з наступним звільненням». То тоді так, орган управління закладом освіти повинен був задовольнити прохання директора. Якщо він просто написав дві заяви на відпустку і на звільнення, то орган управління має право відмовити у відпустці, якщо директор просить відпустку поза графіком.

Раді допомогти, звертайтесь ще!