Ні, не повинен.

У чинному законодавстві не встановлено для роботодавця обов'язку ні оцифровувати трудові книжки новоприйнятих працівників, ні запитувати в них при прийнятті на роботу, чи оцифровано їх трудову книжку.

Згідно з ч. 2 ст. 24 КЗпП (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/322-08/conv#n204) при укладенні трудового договору громадянин зобов'язаний подати, зокрема, трудову книжку (у разі наявності) або відомості про трудову діяльність з Держреєстру застрахованих осіб. Більше жодної інформації щодо трудової книжки Вам вимагати у працівника не потрібно, у т. ч. і оцифровано його трудову книжку чи ні. З дня набрання чинності змінами, внесеними до ст. 48 КЗпП (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/322-08/conv#n314), тобто з 10.06.2021 р., трудова книжка має зберігатися у працівника, відповідно, й оцифровувати трудові книжки та передавати їх до ПФУ працівники, прийняті на роботу після 10.06.2021 р., повинні самостійно (Ви можете допомогти їм це зробити, але не зобов'язані).

Раді допомогти, звертайтесь ще!