Відповідь на запитання: на мою думку, може, оскільки: 1) директор офіційно працює, отже на його ім"я можна написати заяву; 2) у медичного директора є повноваження на підписання кадрових документів, отже цілком правомірним буде підписання наказу про звільнення самого себе.

Щодо підписання КЕП, то технічно це можна зробити через "Дія. Підпис", проте все одно для кадрового діловодства потрібен буде паперовий наказ, отже, краще зробити так, як було зазначено вище (заява на ім"я директора + наказ, що підписаний медичним директором). Раді допомогти, звертайтесь ще!