Так, правильно.

Строковий трудовий договір можна обмежити як конкретною датою, так і подією – тож вказівка у заяві та наказі про прийняття працівника на роботу про його закінчення фактичним виходом на роботу працівника буде цілком правомірною (лише трохи змініть формулювання у наказі про прийняття на роботу (адже основний працівник може змінити свої наміри й вийти на роботу одразу після лікарняного, що буде фактичним виходом не зі щорічної відпустки, а з лікарняного) – «…на час перебування основного працівника такого-то у щорічній основній відпустці з такого числа до дня його фактичного виходу на роботу»).

Те, що під час щорічної відпустки в основного працівника буде відкрито лікарняний і його щорічна відпустка перерветься, на трудові відносини з тимчасовим працівником не вплине – адже основний працівник фактично не вийде на роботу. А надалі, при продовженні відпустки основним працівником, трудові відносини з тимчасовим триватимуть до закінчення відпустки основного працівника та його фактичного виходу на роботу.

Раді допомогти, звертайтесь ще!