Так, може.

Якщо директор єдиний працівник на підприємстві і йде на лікарняний, він може самостійно прийняти рішення про призначення собі страхової виплати та оформити відповідний наказ. Він є і роботодавцем, і працівником. Але, якщо він працював під час лікарняного, то має право на відмову у виплаті, оформивши наказ.

Директор отримує електронний листок непрацездатності (е-лікарняний), який автоматично формується в Електронному реєстрі листків непрацездатності на підставі медичного висновку.
Після того, як е-лікарняний набуде статусу "готовий до сплати" (зазвичай через 7 днів після закриття), директор, як роботодавець, одноосібно приймає рішення про його оплату. На підставі цього наказу формується та подається заява-розрахунок до Пенсійного фонду України (ПФУ) через вебпортал електронних послуг ПФУ для отримання фінансування, починаючи з 6-го дня непрацездатності (перші 5 днів оплачуються коштом підприємства).
Після надходження коштів від ПФУ на спеціальний рахунок підприємства, директор виплачує собі відповідну суму допомоги.
Таким чином, відсутність інших працівників не є перешкодою для оформлення документів, оскільки директор має право приймати такі рішення одноосібно.

Важливий нюанс:
Якщо директор є єдиним власником і виконує функції управління без офіційного працевлаштування (немає трудових відносин), то питання лікарняних не виникає, оскільки відсутні виплати зарплати, і він не є застрахованою особою.

Раді допомогти, звертайтесь ще!