Щодо першого питання: так, можете. Але в такому випадку е-лікарняний з 27.10 розглядаєте, як первинний по новому страховому випадку. Або нехай працівник звернеться до лікаря та отримає паперовий лікарняний, як продовження попереднього з 27.10.

Паперовий лікарняний видають у випадку виникнення технічних проблем (помилок) щодо передачі даних між Електронним реєстром листків непрацездатності та Реєстром медичних висновків в електронній системі охорони здоров'я, які призводять до неможливості формування електронного листка непрацездатності в Електронному реєстрі більше ніж протягом семи днів з дати створення медичного висновку про тимчасову непрацездатність - до усунення таких проблем (помилок).

У бланку листка непрацездатності, який видається, як продовження електронного листка непрацездатності, зазначається номер листка непрацездатності, який продовжується (п. 8 наказу МОЗ від 01.06.2021 № 1066 https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/z0728-21#Text ).

Однак, ані наказ № 1066, ані реєстр електронних листків непрацездатності не передбачає можливості оформити е-лікарняний, як продовження паперового. Тому й маєте таку ситуацію, що лікарняний з 27.10 сформувався за новим страховим випадком. Відповідно не можете його розглядати, як продовження попереднього.

Раді допомогти, звертайтесь ще!