Так, можливо.

Відповідно до п. 1 ч. 1 ст. 1 Закону «Про стимулювання розвитку цифрової економіки в Україні» (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/1667-20/conv#n5) гіг-контракт є цивільно-правовим договором. Оскільки ж кількість укладення будь-яких цивільних договорів (приміром, підряду, надання послуг) чинним законодавством не обмежено, то гіг-спеціаліст цілком правомірно може мати декілька гіг-контрактів з різними резидентами Дія Сіті. Винятком є лише випадок, коли у якомусь із гіг-контрактів зазначена умова про те, що гіг-спеціаліст протягом дії гіг-контракту не укладатиме інших гіг-контрактів.

Раді допомогти, звертайтесь ще!