1) Так, може.

2) Ні, не потрібно.

3) Так, окремо.

1) Відповідно до п. 6 ч. 7 ст. 10 Закону «Про відпустки» (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/504/96-%D0%B2%D1%80/conv#n87) щорічні відпустки повної тривалості, навіть до настання шестимісячного терміну безперервної роботи у перший рік роботи на даному підприємстві, за бажанням працівника надаються сумісникам одночасно з відпусткою за основним місцем роботи. Але це право Вашого працівника, а не обов'язок – якщо він не виявляє бажання брати відпустку на роботі за сумісництвом, у т. ч. і внутрішнім, одночасно з відпусткою за основним місцем роботи, то може цього не робити й узяти її раніше чи пізніше, аніж відпустку за основним місцем. Тож Ваш працівник може узяти відпустку за основним місцем роботи, а за внутрішнім сумісництвом – працювати.

2) Те, що відпустка за основним місцем роботи надається окремо від відпустки за внутрішнім сумісництвом, жодним чином у наказі про надання відпустки не відображається – він буде стандартним, без згадки про відпустку за сумісництвом.

3) У графіку відпусток потрібно відображати працівника двічі – адже основна робота та робота за сумісництвом жодним чином не пов'язані одна з одною і, як вже було зазначено, період відпусток може не співпадати (це так само, як у табелі обліку використання робочого часу Ви такого працівника відображаєте двома рядками з різними табельними номерами).

Раді допомогти, звертайтесь ще!