Заголовок тимчасово відсутній

Ні, не обов'язково – лише якщо він сам наполягає на цьому.

Якщо працівник хоче піти у відпустку за місцем роботи за сумісництвом одночасно з відпусткою за основним місцем роботи, то Ви повинні надати йому відпустку (навіть якщо він ще не відпрацював у Вас півроку). Щодо цього є пряма вказівка законодавства – відповідно до п. 6 ч. 7 ст. 10 Закону «Про відпустки» (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/504/96-%D0%B2%D1%80/conv#n87) щорічні відпустки повної тривалості до настання шестимісячного терміну безперервної роботи у перший рік роботи на даному підприємстві за бажанням працівника надаються, серед іншого, сумісникам одночасно з відпусткою за основним місцем роботи. Проте це лише право працівника (а не обов'язок) і він сам вирішує, скористатися таким правом чи ні. Тож якщо Ваш працівник-сумісник не виявляє бажання брати відпустку одночасно з відпусткою за основним місцем роботи, то він може цього не робити (просто не подавати Вам відповідну заяву), але якщо виявляє – то Ви не можете йому відмовити.

Раді допомогти, звертайтесь ще!