Заголовок тимчасово відсутній

Разом із заявою на надання щорічної відпустки.

Оскільки у Вас надання матеріальної допомоги прив'язане до умови про отримання не менш ніж 14 днів відпустки, то це є матеріальною допомогою на оздоровлення. А чинне законодавство не передбачає можливості виплати матеріальної допомоги на оздоровлення без надання щорічної відпустки (як і, приміром, можливості її компенсації при звільненні). Тому і працівник мав написати заяву на надання такої допомоги ще перед відпусткою, і Ви повинні її виплачувати разом з відпускними, а не незалежно від відпустки.

Якщо у Вас приватне підприємство, то умови виплати ще можна врегулювати у колективному договорі чи Положенні про оплату праці відповідно до ч. 2 ст. 97 КЗпП (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/322-08/conv#n617), а от якщо бюджетна установа – то виплату матеріальної допомоги слід проводити винятково до щорічної відпустки (чи будь-якої її частини), а не усім працівникам, хто має на неї право, одночасно кілька разів на рік. За таких обставин Вам можна лише порадити, аби перед виплатою у Вас матеріальної допомоги на оздоровлення усі працівники, які мають на неї право, брали хоча б по одному-два дні щорічної відпустки (і, відповідно, перед цими днями писали заяви і на відпустку, і на виплату матеріальної допомоги) – за таких умов законодавство буде дотримано.

Раді допомогти, звертайтесь ще!