1) Так, має.

2) Так, зобов'язане.

1) У разі, якщо у відрядженні працівник у вихідні не повинен працювати (тобто не залучається до роботи у вихідні дні згідно зі ст. 71 КЗпП (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/322-08/conv#n441)), ці дні не вважаються його робочими днями та не оплачуються й він може проводити їх на свій розсуд – так само, як і поза відрядженням. У Вас немає повноважень дозволяти чи забороняти йому виїжджати з країни відрядження, якщо до початку робочого дня він до неї повертається.

2) Добові Ви зобов'язані виплатити за кожен день відрядження (незалежно від того, виїжджав працівник на вихідні з країни відрядження чи ні) – адже відповідно до ст. 121 КЗпП (https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/322-08#n719) за всі дні перебування у відрядженні (тобто і за вихідні також) працівнику виплачуються добові в установленому розмірі. Тож добові мають бути виплачені за кожен день відрядження (тобто від дня його початку та по день закінчення, які вказані у наказі про направлення у відрядження), а не за кожен день перебування у країні відрядження – роботодавець немає права контролювати місцезнаходження своїх працівників у вихідні дні, незалежно від того, припадають вони на час відрядження чи ні.

Раді допомогти, звертайтесь ще!