Переведення на трудові відносини не можливе. У вас спочатку фізособа виконувала роботи за ЦПД. Потім ви уклали з нею трудовий договір. Ці події потрібно було відобразити в додатку 5 за відповідний період (зазначити дату початку та закінчення ЦПД, дату прийняття на роботу). Якщо цього не зробили, то потрібно подати уточнюючий Д5 за такий період.
В додатку 4ДФ виправляти ознаку 101, коли із працівником вже були трудові відносини, не потрібно. Єдине- перевірки в 2019 році за якою ознакою доходу показували винагороду за ЦПД. При неоьхідності її потрібно виправити. Також у разі прийняття на роботу в додатку 4ДФ потрібно було показати дату прийняття (заповнити графу 7).
В додатку 1 у вас зарплата показувалась із категорією 26. Тому варто виправити таку помилку за всі звітні періоди. Оскільки це несумова помилка, виправляйте через ознаки 1/0 в графі 25.
Щодо відпустки. Податковий розрахунгок не містить привзяки до надання відпустки. Якщо у вас є наказ про прийняття на роботу, який підтверджує укладення трудового договору, то з цієї дати працівник має право на відпустки, зокрема на щорічні відпустки

Раді допомогти, звертайтесь ще!